Molecular Modelling Untersuchungen zur Enantiomerentrennung in der HPLC

In der Enantiomerenanalytik spielen chromatographische Verfahren eine wichtige Rolle. Die enantio-selektive Chromatographie eignet sich sowohl zur Bestimmung der Enantiomerenreinheit,als auch zur Racemattrennung. Das System, das Gegenstand der vorliegenden Untersuchung ist, besteht aus dem Selektor, dem tert.-butyl-Carbamoylchinin,der kovalent an eine RP-Phase gebunden ist. Als Selektanden werden eine Reihe von N-funktionalisierten Aminosäuren betrachtet: R/S -N-Benzoylalanin, R/S -N-3,5-Dinitrobenzoylalanin und R/S -N-Acetylvalin. Die Selektivität ist eine chromatographische Kenngröße,die ein Maß für Güte der Trennung ist. Thermodynamische Überlegungen zeigen,dass ein direkter Zusammenhang zwischen der Selektivität und der Stabilität der Komplexe, zwischen dem Selektor und den Selektanden besteht. Ziel dieser Untersuchung war es die Struktur dieser Komplexe zu identifizieren und darauf aufbauend ein Modell für die Trennung auf atomarer Ebene zu erstellen.